I tak dochodzimy, do najdelikatniejszego być może aspektu dzieła, jakim jest wychowanie, a mianowicie znalezienia właściwej równowagi między wolnością i dyscypliną. Bez zasad postępowania i życia, obowiązujących na co dzień, także w rzeczach błahych, charakter się nie kształtuje i nie jest się przygotowanym do stawienia czoła próbom, których nie zabraknie w przyszłości. Więź wychowawcza to przede wszystkim jednak spotkanie dwóch wolności, a dobrze wychować znaczy nauczyć właściwego korzystania z wolności.

Ludzkie życie nie spełnia się samoistnie. Nasze życie to sprawa otwarta, niedokończony projekt, który trzeba dopiero uzupełnić i urzeczywistnić. Podstawowe pytanie każdego człowieka brzmi: jak tego dokonać — jak stać się człowiekiem? Jak nauczyć się sztuki życia? Jaka droga prowadzi do szczęścia? 

Sercem wychowania, podobnie jak całego życia, może być jedynie niezawodna nadzieja. Dziś na naszą nadzieję z wielu stron czyhają niebezpieczeństwa, i grozi nam, że i my, podobnie jak starożytni poganie, staniemy się na nowo ludźmi «nie mającymi nadziei ani Boga na tym świecie», jak pisał Apostoł Paweł do chrześcijan w Efezie (Ef 2, 12). Właśnie stąd bierze się najpoważniejsza być może trudność w realizowaniu prawdziwego dzieła wychowania: podłożem kryzysu wychowawczego jest w istocie kryzys ufności w życie. Muszę zatem na zakończenie tego listu zachęcić was gorąco do pokładania nadziei w Bogu.
Benedykt XVI, List o pilnej potrzebie wychowania, styczeń 2008

Dobrze wiemy, że podstawą autentycznej pracy wychowawczej nie może być jedynie dobra teoria lub doktryna, którą chce się przekazać. Potrzeba czegoś znacznie większego i bardziej ludzkiego, potrzeba bliskości przeżywanej na co dzień, która jest cechą miłości i znajduje najbardziej sprzyjający grunt przede wszystkim w społeczności rodzinnej, ale także w parafii, w ruchu lub stowarzyszeniu kościelnym, gdzie spotkać można ludzi, którzy otaczają opieką braci, zwłaszcza dzieci i młodych, lecz również dorosłych, starszych, chorych i same rodziny, ponieważ darzą je miłością w Chrystusie. Wielki patron wychowawców, św. Jan Bosko, przypominał swoim duchowym synom, że «wychowanie jest sprawą serca, i tylko Bóg ma nad nim władzę» (Epistolario, 4, 209).
Benedykt XVI,  do uczestników Kongresu Diecezji Rzymskiej, 6 VI 2005

Wychowanie jednak nigdy nie było rzeczą łatwą, a dziś, jak się wydaje, staje się coraz trudniejsze. Wiedzą o tym dobrze rodzice, nauczyciele, kapłani i wszyscy ci, na których spoczywa bezpośrednia odpowiedzialność wychowawcza. Dlatego też mówi się o wielkim «kryzysie wychowawczym», który potwierdzają niepowodzenia, jakimi nader często kończą się nasze starania, by kształtować osoby rzetelne, potrafiące współpracować z innymi i nadać sens swojemu życiu. W sposób naturalny winą obarcza się w tej sytuacji nowe pokolenia, jak gdyby dzieci, które rodzą się dzisiaj, były inne od tych, które rodziły się w przeszłości. Mówi się ponadto o «rozłamie między pokoleniami», który niewątpliwie istnieje i ma swoje znaczenie, lecz jest on raczej skutkiem niż przyczyną tego, że nie przekazuje się pewników i wartości.

Kościół, gdy szuka Chrystusa, zawsze puka do domu Matki i prosi: „Ukaż nam Jezusa”. To od Niej uczymy się bycia prawdziwymi uczniami. I właśnie dlatego Kościół wyrusza na misję, zawsze idąc za Maryją.
Dzisiaj, myśląc o Światowym Dniu Młodzieży, który jest motywem mojego przyjazdu do Brazylii, ja także przybywam, aby pukać do drzwi domu Maryi – która miłowała i wychowywała Jezusa – prosząc, żeby pomagała nam wszystkim: pasterzom ludu Bożego, rodzicom i wychowawcom, w przekazywaniu naszej młodzieży tych wartości, które uczynią ją twórcami narodu i świata bardziej sprawiedliwego, solidarnego i braterskiego. W związku z tym chciałbym wskazać na trzy proste postawy, trzy proste postawy: zachowanie nadziei, pozwolenie, by Bóg nas zaskakiwał i życie w radości.